'Best I Ever Had' membantu meluncurkan Drake ke arus utama, mengubahnya dari Jimmy Brooks di Degrassi untuk hal besar berikutnya di hip-hop. Lagu ini adalah single pertama dari mixtape terobosan Drizzy, Begitu Jauh , tapi itu hampir tidak terjadi. Dalam wawancara panjangnya dengan Rap Radar , Drake mengungkapkan bahwa agen LeBron James dan teman dekat Rich Paul berperan penting dalam membantunya memilih single utama untuk proyek tersebut.
Drake awalnya ingin 'Uptown' menampilkan Bun B dan Lil Wayne menjadi single pertama dari Begitu Jauh , tetapi Rich Paul meyakinkannya bahwa 'Best I Ever Had' adalah pilihan yang lebih baik. 'Saya seperti, 'Yo 'Uptown' adalah satu-satunya, inilah yang harus kita ikuti,'' Drake menjelaskan pada menit 13:07 dalam wawancara. 'Dia seperti,' Yo, nah. Apa yang kamu bicarakan? Yang satu ini adalah satu-satunya.''
Awal tahun ini, Drake merayakan ulang tahun kesepuluh dari Begitu Jauh , dan dia mengucapkan terima kasih kepada LeBron karena telah datang ke pesta rilis tahun 2009, yang juga dihadiri oleh Rich Paul. 'Satu dekade yang lalu Anda datang ke pesta rilis saya di 6 Degrees dan menjadikan saya artis terbesar di kota dari kehadiran Anda sendiri,' tulis Drake.