Pada hari terakhir masa kepresidenannya, Trump memutuskan untuk memberikan pengampunan penuh kepada Lil Wayne, yang termasuk di antara lebih dari 70 orang yang mendapatkan pengampunan dari presiden. Menjelang pemilihan, Weezy mendukung Trump sebagai presiden dan ikut menandatangani 'Platinum Plan' dongengnya, yang berjanji untuk menginvestasikan uang yang signifikan ke komunitas Kulit Hitam. Meskipun telah disarankan langkah itu adalah keputusan taktis untuk mendapatkan pengampunan, pengacara Wayne sejak itu menyarankan sebaliknya.
Dalam sebuah wawancara dengan Waktu New York , Pengacara Florida Selatan Bradford Cohen berbicara tentang bagaimana dia membantu mengatur pertemuan Trump dengan Lil Wayne, dan menolak keyakinan bahwa dukungannya adalah keputusan taktis. Wayne telah diselidiki untuk tuduhan senjata selama sekitar satu tahun pada saat pertemuan, tetapi Cohen mengatakan itu tidak berdampak pada waktu diskusi pra-pemilihan antara keduanya.
Meskipun dia mengakui bahwa itu mungkin berarti bahwa Trump telah memilih Wayne untuk pengampunan, Lil Wayne tidak pernah berniat untuk melakukannya. 'Tidak ada salahnya seseorang mendapatkan pemahaman penuh tentang seseorang ketika mereka hanya melihat selembar kertas,' katanya. 'Kalau dipikir-pikir, kurasa itu berhasil.' Tuduhan yang dihadapi Wayne terkait dengan penangkapan pada Desember 2019, di mana ia tertangkap membawa pistol berlapis emas dalam perjalanan pesawat dari Los Angeles ke Miami. Dia kemudian mengaku bersalah atas tuduhan itu, dan bisa saja dipenjara selama kurang dari dua tahun.
'Saya pikir mereka memiliki hubungan yang sangat kuat,' kata Cohen tentang keduanya. 'Dia di dunia hiburan. 'Dia punya gaya yang mirip dalam hal cara dia membawa dirinya sendiri, dan banyak rapper dan orang-orang di industri yang berhubungan dengan itu.' Wayne menerima banyak kritik untuk pelukannya terhadap Trump, dengan sesama rapper di antara mereka yang memanggilnya keluar.